16 Νοεμβρίου 1942: Το Υ/Β ''ΤΡΙΤΩΝ'' εμβολίζεται και βυθίζεται.

Στις 16 Νοεμβρίου το Υ/Β ΤΡΙΤΩΝ έφτασε έξω από το ακρωτήριο Καφηρέας, αλλά λόγω θαλασσοταραχής ο κυβερνήτης του ανέβαλε την αποβίβαση για την επόμενη νύχτα πραγματοποιώντας εν τω μεταξύ σύντομη πολεμική περιπολία στην περιοχή. Κατά την επιχειρησιακή ώρα 16:00 εντόπισε εχθρικό υδροπλάνο με αποτέλεσμα να καταδυθεί σε βάθος 30 μέτρων. Στις 16:20 αναδύθηκε σε περισκοπικό βάθος και διακρίνοντας κοντά στην Άνδρο εχθρική νηοπομπή αποφάσισε να της επιτεθεί. 

Η νηοπομπή κατευθυνόταν προς τα Δαρδανέλια και αποτελούνταν από το ρουμανικό ατμόπλοιο ALBA JULIA και το Ιταλικό CELENO, τα οποία συνοδεύονταν από το αντιτορπιλικό HERMES και δυο βοηθητικά ανθυποβρυχιακά, τα UJ-2101, και UJ-2102. 

Ο οπλισμός τους αποτελούνταν από πυροβόλα των 8,8 εκ., έκαστο, πολυβόλα των 3,7 εκ., βόμβες βυθού και ανθυποβρυχιακές συσκευές. Πλησιάζοντας η νηοπομπή προς το υποβρύχιο άλλαξε πορεία κατευθυνόμενη προς τα βορειοανατολικά, με αποτέλεσμα το ΤΡΙΤΩΝ να έχει καλύτερη θέση για την πραγματοποίηση της επίθεσης. Στις 16:30 και από απόσταση 5.500 μ. το ΤΡΙΤΩΝ επιτέθηκε στην νηοπομπή εξαπολύοντας μια τορπίλη κατά του ουραγού πλοίου (ALBA JULIA) η οποία όμως δεν βρήκε τον στόχο της. Σύμφωνα με την μεταπολεμική έκθεση μάχης (1946) του κυβερνήτη του ΤΡΙΤΩΝ, Ε. Κοντογιάννη, η τορπίλη έπληξε το ALBA JULIA χωρίς όμως αυτό να επιβεβαιώνεται από τις πρωτογενείς και ιδιαίτερα έγκυρες αρχειακές ιστορικές πηγές. Επειδή οι υπόλοιπες τορπίλες ήταν ρυθμισμένες για μικρότερες αποστάσεις και ο χρόνος δεν επαρκούσε για μεταβολή της ρύθμισης τους, εξαπολύθηκε μόνο μια τορπίλη ενάντια στον στόχο.

Το UJ-2102, το οποίο είχε εντοπίσει το ΤΡΙΤΩΝ ήδη από τις 16:10 σε απόσταση 1.400 μέτρων από αυτό, παρέμεινε στην περιοχή χωρίς να ακολουθήσει την νηοπομπή η οποία συνέχισε την βόρεια πορεία της υπό την διοίκηση του αντιτορπιλικού HERMES. Το UJ-2102 ξεκίνησε την πρώτη του επίθεση στις 16:40 με 13 βόμβες βυθού ρυθμισμένες για βάθη 70-125 μ. Στις 17:00 πραγματοποίησε δεύτερη επίθεση με 11 βόμβες βυθού οι οποίες δεν κατάφεραν να προκαλέσουν καμία σημαντική βλάβη στο υποβρύχιο το οποίο κατάφερε να κινηθεί βόρεια με σκοπό να εξέλθει από το στενό του Κάβο Ντόρο. Μετά την επίθεση αυτή αχρηστεύθηκε η ανθυποβρυχιακή συσκευή του UJ-2102 με αποτέλεσμα να μην είναι σε θέση να εντοπίσει το υποβρύχιο. Τρεις περίπου ώρες αργότερα μετά την πρώτη επίθεση, στις 19:35, η βλάβη της συσκευής διορθώθηκε με αποτέλεσμα ο κυβερνήτης του UJ-2102, υποπλοίαρχος Gero Kleiner, να εντοπίσει και πάλι το ΤΡΙΤΩΝ σε απόσταση τριών χιλιομέτρων και να κατευθυνθεί προς αυτό ακολουθώντας πορεία ζιγκ-ζαγκ, καταφέρνοντας να αποφύγει με τον τρόπο αυτό μια ακόμα τορπίλη που εξαπέλυσε εναντίον του το υποβρύχιο. Στις 20:05 ακολούθησε η τρίτη επίθεση του UJ-2102 με 13 βόμβες βυθού οι οποίες κατάφεραν να προκαλέσουν σοβαρές ζημιές στο ΤΡΙΤΩΝ. 

Αν και το υποβρύχιο είχε δεχτεί καίριο πλήγμα παρέμενε διαχειρίσιμο και προσπάθησε και πάλι να διαφύγει. Στην προσπάθεια του αυτή προδόθηκε από τις κηλίδες ορυκτέλαιου και πετρελαίου που αναδύονταν στην επιφάνεια, λόγω των ρηγμάτων που είχαν προκληθεί από τις βόμβες βυθού στις εξωτερικές δεξαμενές καυσίμων του υποβρυχίου, με αποτέλεσμα να είναι συνεχώς αντιληπτό από το UJ-2102. Στις 20:30 το ανθυποβρυχιακό ξεκίνησε την τέταρτη επίθεση του ρίχνοντας άλλες 12 βόμβες βυθού οι οποίες προκάλεσαν νέες σοβαρές και καίριες ζημιές στο υποβρύχιο, με αποτέλεσμα να μην έχει πλέον δυνατότητα χειρισμού. Ανάμεσα σε άλλα αχρηστεύθηκαν τα πηδάλια βάθους και διευθύνσεως, τα βαθύμετρα, οι αντλίες, αχρηστεύθηκε η γυροσκοπική πυξίδα και χαλάρωσαν οι σφιγκτήρες των καθόδων. 

Στις 21:00 το ΤΡΙΤΩΝ ανήλθε σε περισκοπικό βάθος με σκοπό να προσανατολισθεί, καθώς χωρίς πυξίδα είχε χάσει το ακριβές στίγμα του. Την στιγμή αυτή αντελήφθη το ανθυποβρυχιακό να κατευθύνεται εναντίον του με μεγάλη ταχύτητα. Καταδύθηκε τότε και πάλι σε βάθος 30 μέτρων όπου δέχτηκε μια ακόμα επίθεση με 9 βόμβες βυθού. Από την επίθεση αυτή αχρηστεύθηκε ο δεξιός κινητήρας του υποβρυχίου, κατέπεσε ο άξονας της αριστερής μηχανής, έσπασαν οι κοχλίες στήριξης των μηχανών, σφηνώθηκαν τα πρυμναία πηδάλια βάθους και άρχισε να εκλύεται χλώριο από τις βρεγμένες συστοιχίες. Για τον κυβερνήτη του ΤΡΙΤΩΝ στην δυσμενή αυτή θέση υπήρχαν δυο επιλογές: Να αναδυθεί και να παραδοθεί ειρηνικά ή να αναδυθεί και να πολεμήσει. Προτίμησε την δεύτερη.

Στις 22:00, πεντέμισι ώρες μετά την πρώτη επίθεση, ο κυβερνήτης του ΤΡΙΤΩΝ, Ε. Κοντογιάννης, διέταξε ανάδυση και «εξόρμηση δια πυροβόλου» κατά του ανθυποβρυχιακού. Φτάνοντας στην επιφάνεια άνοιξε την καταπακτή του πυργίσκου και βγήκε ο ίδιος πρώτος με το περίστροφο στο χέρι. Με το άνοιγμα της καταπακτής όμως άρχισε να μπαίνει νερό από την ανοικτή κάθοδο και προς στιγμή οι άντρες που ακολουθούσαν έκλεισαν την καταπακτή. Ο κυβερνήτης μόνος έξω από το σκάφος άδειασε το περίστροφο του πυροβολώντας κατά του UJ-2102 και προσπάθησε να φθάσει στο πυροβόλο των 10 εκ. για να ρίξει με αυτό. Το ανθυποβρυχιακό σάρωσε την στιγμή αυτή το ΤΡΙΤΩΝ με τα πυροβόλα και τα πολυβόλα του, εμβολίζοντας το ταυτόχρονα από την δεξιά του πλευρά. Ο κυβερνήτης Ε. Κοντογιάννης έχασε τις αισθήσεις του από τον κλονισμό και έπεσε στη θάλασσα ενώ η ομοχειρία επιφανείας, η οποία είχε εν τω μεταξύ εξέλθει στο κατάστρωμα, άνοιξε πυρ με τα πολυβόλα της ενάντια στο UJ-2102. Η απόσταση ανάμεσα στα δυο σκάφη ήταν γύρω στα 40 με 80 μέτρα και οι επιβαίνοντας σε αυτά έβαλαν εκτός των πυροβόλων και των πολυβόλων, με φορητά όπλα και χειροβομβίδες. Ο πυργίσκος του υποβρυχίου ήταν διάτρητος και φλεγόταν. Στις 22:14 το UJ-2102 βάλλοντας με όλα του τα όπλα κατευθύνθηκε με μεγάλη ταχύτητα εμβολίζοντας για μια ακόμα φορά το ΤΡΙΤΩΝ. 

Μετά τον εμβολισμό αυτόν άρχισε η εγκατάλειψη του υποβρυχίου. Από τους επιζώντες του πληρώματος 28 παραδόθηκαν ή συλλέχθηκαν αναίσθητοι, συμπεριλαμβανομένου και του Υποπλοιάρχου Κοντογιάννη, ενώ οι Νικόλαος Μαρουλάς (Αρχικελευστής ηλεκτρολόγος) και Δ. Παπαδημητρίου (Δίοπος ηλεκτρολόγος) διέφυγαν κολυμπώντας προς την Εύβοια όπου βρήκαν καταφύγιο στο χωριό Θυμιανή διαφεύγοντας στην συνέχεια προς την Μέση Ανατολή. 

Όλα τα μέλη της ομοχειρίας του υποβρυχίου σκοτώθηκαν, μαζί τους και ο ύπαρχος του ΤΡΙΤΩΝ, υποπλοίαρχος Αντώνης Δανιόλος. Ο ανθυποπλοίαρχος Χρήστος Σολιώτης, ο οποίος είχε παραμείνει τελευταίος στο υποβρύχιο, αφού άνοιξε τα εξαεριστικά για να το βυθίσει γρηγορότερα και να μην πέσει στα χέρια του εχθρού, πήδηξε στην θάλασσα όπου συνάντησε τον υποκελευστή Δ. Κακανδρή και τον βοήθησε να παραμείνει στην επιφάνεια μέχρι να συλλεχθούν από λέμβο του UJ-2102. Ο Κακανδρής είχε χάσει κατά την διάρκεια της μάχης το ένα του πόδι και παρέμενε με δυσκολία στην επιφάνεια. 

Στις 22:35 το ΤΡΙΤΩΝ, έχοντας πάρει κλίση από την συνεχή εισροή νερού, βυθίστηκε στο ενδεικτικό στίγμα 38° 07´ Β και 24° 39´ Α παίρνοντας μαζί του τους σωρούς των 24 νεκρών του. Ήταν το τρίτο Ελληνικό υποβρύχιο που βυθιζόταν εν ώρα μάχης μετά τον ΠΡΩΤΕΑ και τον ΓΛΑΥΚΟ.

Οι συλληφθέντες αιχμάλωτοι έλαβαν κάθε δυνατή περίθαλψη από τον κυβερνήτη και το πλήρωμα του γερμανικού ανθυποβρυχιακού UJ-2102. Μετά την ανάκριση τους στον Πειραιά μεταφέρθηκαν στο στρατιωτικό στρατόπεδο αιχμαλώτων «MARLANG», κοντά στην Βρέμη, όπου και παρέμειναν μέχρι την απελευθέρωση τους από τον συμμαχικό στρατό στις 28 Απριλίου 1945.

.